Когда Ослик Ушастик теряет свой хвост, Филин отправляет друзей (Винни, Тигрулю, Кролика, Хрюню, Кенгу и Крошку Ру) помочь бедолаге найти пропажу, а заодно — спасти
1930-е годы. Молодой человек приезжает из Нью-Йорка в Голливуд в надежде найти работу в киноиндустрии. В Лос-Анджелесе он влюбляется и обнаруживает себя в самом центре водоворота бурной светской жизни и событий, определивших дух того времени.